Le village, situé sur les versants du Mont Croccia, a des origines si anciennes qu’au Moyen Âge, il était un fief des Chevaliers de Malte. Au sommet du Mont, il est possible d’accéder aux ruines de l’ancienne ville fortifiée appelée Gallipolis selon certains érudits, un toponyme que l’on retrouve également dans la forêt voisine. De la ville, qui remonte aux VIe-IVe siècles avant J.-C., on peut encore voir des pans de murs de l’acropole faits de grands blocs de pierre carrés.Le complexe de «Petre de la Mola» représente une richesse extraordinaire pour le territoire lucanien, puisqu’il correspond à un calendrier préhistorique sophistiqué en pierre, qui a été étudié par des archéologues, des géophysiciens, des géologues et des astronomes.
Un aspect particulier caractérise la porte d’entrée, qui présente des alignements directs avec la position du Soleil au crépuscule du solstice d’hiver.
Le village d’Oliveto Lucano est dominé par les ruines d’un château féodal. Les portails en bois des caves, appelés «portes de Bacchus» et réalisés par des artisans locaux appelés «Maîtres Charpentiers» entre la fin du XIXe et le début du XXe siècle, sont particulièrement intéressants.
Les panneaux de céramique peinte qui décorent la Piazza Umberto I, réalisés par l’artiste Ugo Annona, sont également d’une grande valeur. L’Église Mère, de style roman, est dédiée à la Madonna delle Grazie. À l’intérieur, elle abrite un autel en bois peint du XVIe siècle, un Crucifix en bois polychrome du XVIIIe siècle et les statues en bois de San Cipriano (XVIIIe siècle), protecteur d’Oliveto, et de San Rocco. À visiter également la Chapelle de Piano di Campo dans laquelle est conservée la sculpture en bois polychrome de la Madonna del Campo datant du XVIIIe siècle. Oliveto Lucano est également le théâtre du rite des arbres du Mai Olivetese: les deux «époux», le chêne chevelu et la cime de houx, sont choisis parmi les plus beaux et les plus luxuriants de la forêt de Gallipoli Cognato, l’un étant généralement coupé le premier dimanche d’août et l’autre étant sélectionné et coupé le 10 août. Les deux arbres sont transportés au village à l’aide de tracteurs et sont ensuite greffés et dressés. Le rite a une signification propitiatoire de fécondité et de fertilité et a lieu pendant les festivités de San Rocco.
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