Montescaglioso ist bekannt als “Città dei Monasteri” (dt. Stadt der Kloster) und zwar aufgrund des Vorhandenseins von vier Klöstern auf dem Territorium.
Das bemerkenswerteste ist wohl das Kloster, das San Michele Arcangelo gewidmet ist. Die Abtei, die auf das VII. Jahrhundert zurückgeht, zählt zu den bedeutendsten der Basilikata.
Sie besteht aus drei Geschossen, von denen das obere reich mit Fresken ausgeschmückt ist, die Girolamo Todisco zugeschrieben werden.
Der skulpturale Teil der Kreuzgänge und der Kirche ist hingegen das Werk von Altobello und Aurelio Persio. Wunderschön sind auch das Kloster Sant’Agostino aus dem XV. Jahrhundert und das Kloster SS. Concezione aus dem XVIII. Jahrhundert. Montescaglioso weist entlang seines Wohngebiets verschiedene religiöse Bauten auf.
Dazu zählen das Kapuzinerkloster aus dem XVII. Jahrhundert und die Kirche Santo Stefano aus dem Jahr 1065. Die Kirche Santa Maria in Platea ist die älteste des Ortes und mit Fresken im Stil des Barocks und der Renaissance ausgeschmückt. Zu erwähnen sind auch die Kirche der Verkündigung, die Kirche San Rocco, beide aus dem 16. Jahrhundert und die Mutterkirche, die den SS. Pietro e Paolo gewidmet ist.
Letztgenannte bewahrt vier Gemälde von Mattia Preti auf. Dieser war ein bedeutender caravaggesker Maler aus Kalabrien. Die Bedeutung von Montescaglioso auf künstlerischer Ebene endet nicht bei den verschiedenen religiösen Bauten und den in ihnen aufbewahrten wertvollen Werken, sondern auch die archäologischen Entdeckungen in der Nähe der Ortschaft, deren Kern auf 1000 v.Chr. zurückgeht, sind erwähnenswert. Unter den Funden befindet sich neben Grabbeigaben auch eine Statue von Aias dem Telamoier aus hellenistischer Zeit, die heute im Nationalmuseum von Reggio Calabria aufbewahrt wird.Zu den beliebtesten Veranstaltungen gehören die „Notte dei Cucibocca“, geheimnisvolle Gestalten, die in der Nacht des 5. Januar aus dem Fegefeuer zurückkehren und die Kinder auffordern, sich zu benehmen, und der traditionelle Carnevalone mit seinen unverwechselbaren Papierkleidern.
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